Twenty dokumentiert 20 Jahre Freeriden und Big Mountain Skiing und beschäftigt sich mit der Frage, ob es das alles wert ist, denn es gab in der Vergangenheit und wird auch in der Zukunft immer wieder schere Verletzungen mit negativen Konsequenzen geben. Nichts desto trotz zeigt der Film auch die positiven Seiten des Sports und warum die meisten Rider auch nach Verletzungen wieder zurück in die Berge kommen.